Chicago在美國本地搖滾樂隊的歷史上，他們是僅次于the Beach Boys的成功團體(此說法有待考證)。樂隊成立的最初動機是，成立一支以管樂為主的搖滾樂隊，這在當時是個很有創意的想法，于是薩克斯手和木管樂手Walter Parazaider、小號手Lee Loughnane、吉他手兼主唱Terry Kath、鼓手Danny Seraphine、長號手James Pankow和風琴手兼歌手Robert Lamm組成了這支六人樂隊。一開始，樂隊是沒有低音吉他手的，后來在1967年底，貝司手兼歌手Peter Cetera從樂隊的競爭對手the Exceptions那里加入了過來。在樂隊的經紀人和制作人James William Guercio的指導下，樂隊取名Chicago Transit Authority(芝加哥運輸當局)，不過在真正的芝加哥運輸當局提出抗議后樂隊很快改稱現名。1969年1月，樂隊前往洛杉磯并簽約于Columbia唱片公司，隨后錄制了首張專輯《Chicago Transit Authority》，結果處女專輯便一舉賣掉了200萬張，專輯中產生了四首上榜單曲，此后便是連續十年的輝煌歷史。樂隊早期的唱片有一個獨特的習慣，從《Chicago》開始，樂隊的每一張錄音室專輯大多都是以樂隊標志的不同變形作為封面，同時以羅馬數字作為專輯標題，由于羅馬數字不便辨認，后來出得多了，便又用上了阿拉伯數字，直至1999年的26。Chicago的音樂在風格上是比較雜的，從硬搖滾到柔和的流行樂，從爵士到古典均有涉獵。但當Cetera創作的“If You Leave Me Now”成為黃金銷量的NO.1金曲后，浪漫的情歌便成了樂隊的招牌曲風。1977年樂隊與經紀人兼制作人Guercio發生了分歧并各奔東西，次年Kath又意外身亡，這導致了樂隊開始走下坡。但在1982年，樂隊以著名的“Hard to Say I'm Sorry”東山再起，專輯《Chicago 16》也獲得了百萬銷量，樂隊又繼續風光了幾年。1985年Cetera退出了樂隊開始個人發展。進入九十年代后，樂隊對新的聽眾已失去了吸引力，成為了人們懷舊的對象。